芝加哥教育、文化、科學(xué)技術(shù)、新聞和娛樂(lè)事業(yè)發(fā)達(dá)，是美國(guó)中部的高等教育中心。

芝加哥共有680所公立學(xué)校，394所私立學(xué)校，83所學(xué)院和88所圖書(shū)館。其中有559所初中和高中、19所四年制學(xué)院和大學(xué)、7所兩年制學(xué)院，大專院校學(xué)科齊全，從基礎(chǔ)的職業(yè)訓(xùn)練到高等的科學(xué)、商貿(mào)、技術(shù)、文化和專業(yè)預(yù)科，應(yīng)有盡有。其中，芝加哥大學(xué)和西北大學(xué)最負(fù)盛名。此外，芝加哥西郊的阿崗國(guó)家研究院、貝爾實(shí)驗(yàn)室、費(fèi)米實(shí)驗(yàn)室的科研成就在全美以至世界都令人矚目，有相當(dāng)數(shù)目的華裔學(xué)者、工程技術(shù)人員在這些科研院室任職。芝加哥還有伊利諾伊大學(xué)等著名學(xué)府。其他重要文化設(shè)施有藝術(shù)學(xué)院、藝術(shù)博物館、科學(xué)和工業(yè)博物館、謝德水族館、阿德勒天文館、歷史協(xié)會(huì)等。聳立在城中心的古老水塔是芝加哥城1871年大火后幸存的歷史文物。芝加哥大學(xué)，是一所世界頂級(jí)的私立精英研究型大學(xué)，1891年由石油大王約翰·洛克菲勒創(chuàng)辦，截止2017年共有92位諾貝爾獎(jiǎng)得主曾在芝大學(xué)習(xí)或工作。芝加哥大學(xué)是世界上最負(fù)盛名的大學(xué)之一，其“芝加哥經(jīng)濟(jì)學(xué)派”等以人文社科為主的芝加哥學(xué)派尤為著名，這里走出了世界約40%的諾貝爾經(jīng)濟(jì)學(xué)獎(jiǎng)得主，是經(jīng)濟(jì)學(xué)、社會(huì)學(xué)研究的中心之一。而從曼哈頓計(jì)劃開(kāi)始，大量頂尖科學(xué)家匯集于此，創(chuàng)立了美國(guó)第一所國(guó)家實(shí)驗(yàn)室阿貢國(guó)家實(shí)驗(yàn)室和之后著名的費(fèi)米實(shí)驗(yàn)室，更奠定了芝大在自然科學(xué)界的重要地位；其中物理學(xué)家費(fèi)米領(lǐng)導(dǎo)小組在此建立了人類第一臺(tái)可控核反應(yīng)堆（“芝加哥一號(hào)堆”），人類從此邁入原子能時(shí)代。芝大在2015年US NEWS美國(guó)大學(xué)排名第4，世界排名第9；2016年US NEWS美國(guó)大學(xué)排名第4，世界排名第10名。西北大學(xué)，1851年創(chuàng)立，是美國(guó)著名的高等學(xué)府。2015年，西北大學(xué)在權(quán)威的美國(guó)大學(xué)排名上位列第13位，在泰晤士全球大學(xué)排行榜上位列第21。共有11位諾貝爾獎(jiǎng)獲得者和38名普利策獎(jiǎng)獲得者從在（曾在）西北大學(xué)工作、求學(xué)。