1、南美起步與許多名帥一樣，佩萊格里尼在球員時代默默無名。

在退役后，轉向教練的職業(yè)后，佩萊格里尼起步十分艱辛。1988-1989年，他首次擔當主教練，掛帥自己曾經(jīng)的母隊智利大學，不過那個賽季，球隊的戰(zhàn)績糟糕，佩帥被迫離開，而在接下來，他又先后出任了帕萊斯蒂諾、奧希金斯等球隊主帥，不過仍然戰(zhàn)績平平。轉機出現(xiàn)在1994-1996年，佩萊格里尼接過了卡托利卡大學的教鞭，而智利人的執(zhí)教才華也在此得到了肯定，他在兩年之內(nèi)率隊連續(xù)奪得了美洲洲際杯和智利杯，“工程師”開始嶄露頭角。1999年，基多大學聘請佩萊格里尼為主帥，佩帥又不負眾望的的率隊奪得了當年厄瓜多爾聯(lián)賽的冠軍。然而真正讓佩帥聲名大噪的還是執(zhí)教圣洛倫索的生涯。由于戰(zhàn)績出色，2001年，阿根廷勁旅圣洛倫索正式聘請佩萊格里尼為主帥。2001-2002賽季，在佩萊格里尼的調(diào)教下，圣洛倫索不但在阿根廷聯(lián)賽中表現(xiàn)出色，沖擊了博卡和河床的壟斷地位，并在當年的南美解放者杯中折桂，一舉登上了南美足壇的巔峰。2003年，佩萊格里尼轉戰(zhàn)河床，并幫助這支落寞豪門重新回到冠軍級別，從此佩帥成為南美最炙手可熱的教練之一。

2、轉戰(zhàn)西班牙，潛艇神話在南美賽場取得巨大的成功之后，佩萊格里尼渴望更大的舞臺。2004年7月1日佩萊格里尼來到西班牙球會比利亞雷亞爾，正式開始了他在歐陸足壇的闖蕩。比利亞雷亞爾在佩萊格里尼的指導下，逐步成為了西甲賽場和歐洲賽場上一只不容小視的力量。首個賽季他獲得了聯(lián)賽第三名，進軍第二年的歐冠，并在這一年的聯(lián)盟杯中晉級八強。之后一年又打進了05/06賽季歐洲冠軍聯(lián)賽的半決賽，負于英超球隊阿森納，西甲聯(lián)賽第七。而后的兩個賽季球隊分別排名聯(lián)賽的第五名和亞軍，亞軍已經(jīng)是比利亞雷亞爾的聯(lián)賽歷史最佳成績。08-09賽季比利亞雷亞爾在歐冠中1比4負于阿森納，聯(lián)賽第五名。比利亞雷亞爾在佩萊格里尼接手時只是一支剛剛升到頂級聯(lián)賽四年的球隊。然而，他卻把他們帶到了離歐洲足球的巔峰只有數(shù)步之遙的地方，即使他的預算一直并不寬裕，連那些球員也和他本人一樣，在加盟時都只是一場賭博。出色的戰(zhàn)績和優(yōu)秀的戰(zhàn)術理念迅速使他得到了眾多豪門的注意。

3、悲情銀河戰(zhàn)艦2009年，弗洛倫蒂諾回歸皇馬，重金打造了銀河戰(zhàn)艦二期。佩萊格里尼被任命為這艘豪華戰(zhàn)艦的指揮官。已經(jīng)取得巨大成功的佩帥被寄予了厚望。然而一個賽季過去了，皇馬繼續(xù)著四大皆空的局面。佩帥不可謂不盡心盡力，面對一只重組的球隊，佩帥很好的貫徹了他的執(zhí)教理念。在賽季中期，皇馬經(jīng)歷了傷病的考驗，佩帥在輪換上捉襟見肘，但是憑借他獨特的眼光，充分發(fā)掘了伊瓜因，馬塞洛，范德法特等人的才華，幫助皇馬挺過了最困難的時期。盡管從賽季初到結束，佩萊格里尼始終不善處理更衣室內(nèi)與大牌球星的關系。盡管銀河戰(zhàn)艦在那一年重金引進了C羅、卡卡和阿隆索等球星，但在國內(nèi)仍被全面壓制，歐冠也止步16強，最終于2010年被穆里尼奧頂替。 一個賽季剛剛結束，很難完全去評定佩萊格里尼的執(zhí)教。只能說失敗中亦蘊含著成功，佩帥治下的皇馬較上賽季還是有長足的進步，聯(lián)賽96分就是最好的證明，這個創(chuàng)紀錄的分數(shù)放在其它各大聯(lián)賽早已是穩(wěn)獲冠軍的積分。佩萊格里尼已經(jīng)盡他最大的努力去掌舵銀河戰(zhàn)艦。賽季初皇馬的建隊方針就不是按照佩帥的思路進行的，他要求要買的卡索拉等人基本沒到位，而他極力想挽留的羅本又被賣掉，可以說他治下的銀河戰(zhàn)艦是在一片質疑聲中起航的。面對一支巨星云集的球隊，難免傳出不和諧的聲音。佩萊格里尼的另一大功勞就是針對皇馬現(xiàn)有的陣容量身制定出了一個進攻體系。以C羅為核心，將攻防的速度無限度的提高。進攻時依靠球星超群的個人能力和團隊配合，快速向對方禁區(qū)推進，強調(diào)一腳傳球，在這個基礎上，皇馬的進攻火力十足，38場聯(lián)賽下來一共打進了102粒進球，僅落后于最后一輪打進8球的切爾西1球。防守也不賴，35粒丟球在西甲排名第二。雖然佩萊格里尼的皇馬創(chuàng)下無數(shù)紀錄，但沒有冠軍，一切成空。這位外號智利工程師的皇馬前主帥或許真的難于在皇馬這樣的豪門成功！4、光環(huán)褪去，重走平民路線59歲的佩萊格里尼來到馬拉加,11/12賽季，馬拉加收獲西甲第四，歷史上第一次獲得歐冠參賽權。剛剛結束的這個賽季中，在球隊經(jīng)濟狀況不佳逆境中，佩帥帶領馬拉加挺進歐冠八強，可惜因補時階段連丟兩球而因恨出局。 他率隊歷史上首次進軍歐冠聯(lián)賽（2012-2013賽季）。但馬拉加在賽季后程乏力，排名第六已無望參加下賽季的歐冠聯(lián)賽。在曼城解雇意大利教頭曼奇尼后，佩萊格里尼被認為很有希望在下賽季入主財大氣粗的“藍月亮”，但他本人表示金錢并不是他離開馬拉加的原因。“我在收入上并沒有太大的野心，但我希望能有一個充滿希望的藍圖能夠讓我去實現(xiàn)。”佩萊格里尼說。

5、球員生涯作為一名足球運動員，他在智利大學隊擔任中后衛(wèi)位置。其國家隊生涯并不豐富，僅曾于1986年代表智利國家隊一次。