1994年，首次參演了中國(guó)古典文學(xué)四大名著之一的《三國(guó)演義》改編的作品，并飾演了儒雅溫文的郭嘉 。

2006年10月，拍攝了建軍80周年獻(xiàn)禮劇《靠山》，扮演鐵匠鋪大徒弟孟德彰 。

2007年2月，與曾黎、吳軍共同主演情感懸疑劇《罪之緣》，扮演典型的有錢人馬陸平 [7]；5月，主演了譚曉寅執(zhí)導(dǎo)的都市言情劇《再婚劫》，飾演為情所困的商人林森 [8]。

2008年12月，與明道合作，主演了青春偶像愛情劇《守著陽(yáng)光守著你》，蔣愷演繹落魄畫家 。

2009年3月，與薩日娜合作，李文龍執(zhí)導(dǎo)的家庭倫理劇《你是我的生命》，飾反派陸今生 [9]；4月，參與了由田亮主演的紅色電視連續(xù)劇《雷鋒》，蔣愷出演醫(yī)院院長(zhǎng)劉永 [10]；12月，和左小青共同出演了網(wǎng)絡(luò)小說(shuō)《酒醒》改編的都市情感劇《苦咖啡》，劇中化身董事長(zhǎng) [11]。

2010年4月，與陳小藝領(lǐng)銜主演了都市情感劇《說(shuō)好不分手》，蔣愷在劇中飾演“鉆石王老五” [12]；6月，主演了現(xiàn)代情感戲《愛情有點(diǎn)藍(lán)》，蔣愷在劇中飾演整形醫(yī)生羅宏偉 ；12月，參與演員李成儒親自執(zhí)導(dǎo)的作品《紅墻綠瓦》，飾演咸豐帝 [13] 。

2011年2月，拍攝了由林心如工作室出品的宮廷戲《傾世皇妃》，蔣愷扮演了蜀皇 [14]；4月，與商蓉共同主演了商戰(zhàn)題材偵破片《特別使命》，扮演臥底賀北聲 [15]；12月，參演了于立清執(zhí)導(dǎo)的以中國(guó)遠(yuǎn)征軍出征緬甸抗日為背景的《天堂馬幫》，蔣愷飾演國(guó)民黨上校“于化龍” [16]；隨后，出演莽林第一劇《山里娘們山里漢》，蔣愷飾演知識(shí)分子“梁有為” [17]。

2012年1月，搭檔朱亞文、張一鸞出演了真實(shí)再現(xiàn)了中國(guó)最早的“留學(xué)潮”的作品《鐵血兄弟》，飾演大哥魏國(guó) [18]；3月，與胡杏兒共同演繹了古裝懸疑劇《辣媽俏爸》 ；3月8日，領(lǐng)銜主演年代戲《滾滾紅塵》，扮演國(guó)民黨特工 [19]；8月，出演電視劇版《葉問(wèn)》 [20]；11月，拍攝導(dǎo)演黃力加執(zhí)導(dǎo)的，將飲食文化與親情倫理相結(jié)合的作品《家宴》 [21]；11月21日，參加商戰(zhàn)劇《酒店世家》的拍攝 [22]，2013年5月，出演了懸疑涉案警匪劇《案藏殺機(jī)》，飾演黑幫老大付云峰 [23]；9月，拍攝了改編自作家桐華暢銷小說(shuō)的都市情感作品《最美的時(shí)光》，在劇中扮演鐘漢良、賈乃亮的頂頭上司“麥克” [24]。

2014年4月，與邱心志、于波搭檔出演了年代諜戰(zhàn)劇《午夜蝴蝶》，軍統(tǒng)主任“陳靖” 。

2015年12月，在丁黑執(zhí)導(dǎo)的大型清末古裝電視劇《馮子材》中，飾演欽州知府“李修遠(yuǎn)” [25]。

2016年2月，在林玉芬執(zhí)導(dǎo)的電視劇《三生三世十里桃花》中，飾演“天君”一角 [26]。

5月，出演電視劇《美味奇緣》，在劇中搭檔泰國(guó)偶像Mike演父子 [27]。

2019年2月11日，參演的古裝勵(lì)志權(quán)謀劇《獨(dú)孤皇后》在愛奇藝、騰訊視頻、優(yōu)酷視頻播出