高曉松畢業(yè)于清華大學(xué)。

1988年高曉松考入清華大學(xué)電子工程系，后退學(xué)進(jìn)入北京電影學(xué)院導(dǎo)演系研究生預(yù)備班學(xué)習(xí)。早期事業(yè)以電視編劇、音樂創(chuàng)作及制作人為主。

1994年出版《校園民謠》合輯，1996年推出個人作品集《青春無悔》。 1996年高曉松和宋柯創(chuàng)辦了“麥田音樂”獨(dú)立品牌，后發(fā)展成唱片公司太合麥田。

1999年自編自導(dǎo)愛情電影《那時花開》。

2002年自編自導(dǎo)并作曲電影《我心飛翔》，該片獲得法國里昂電影節(jié)最高獎和美國雪城電影節(jié)評委會獎。時常擔(dān)任各大選秀比賽評委。

2011年9月9日自編自導(dǎo)電影《大武生》上映。

2012年3月主持脫口秀欄目《曉說》開始播出。

2015年7月高曉松加盟阿里音樂，出任董事長。