劉愷威出道很早，早在1995年香港TVB重組‘無線五虎’，他和古天樂、古巨基都是五虎成員。

只不過那時的劉愷威還是單眼皮，顏值并不突出，事業(yè)反響平平，只是一個未能走紅的星二代。直到劉愷威將事業(yè)重心轉(zhuǎn)移到內(nèi)地，他才慢慢打開戲路，尤其是09年他主演的《千山暮雪》大火，他雖然在劇中的角色心狠手辣，但戴著眼鏡的形象大受歡迎，這部戲為他打開了新的戲路，斯文敗類這個詞也成了對他的褒獎。后來再加上劉愷威和楊冪的戀情曝光，再一次為他增加了熱度和話題度，讓他的事業(yè)有了進(jìn)一步的飛升。但劉愷威在內(nèi)地事業(yè)的折戟也因為這段感情，在他婚后被爆出和王鷗的‘夜光劇本’事件，不久后他和楊冪便宣布離婚。這件事對他的形象和口碑造成極大影響，他在內(nèi)地的資源急轉(zhuǎn)直下。尤其是離婚后，孩子由劉愷威撫養(yǎng)，他犧牲了一部分事業(yè)來陪伴孩子，這幾年他幾乎沒有作品，開始逐漸被市場所拋棄。不過偶爾被記者拍到的劉愷威不管是身材還是顏值保養(yǎng)得都不錯，絲毫看不出是一個即將五十歲的人。