俄羅斯總統(tǒng)普京曾透露，他眼中最可信任和最為親近的戰(zhàn)友之一就包括梅德韋杰夫，他與梅德韋杰夫“有著手足之情的感覺”。

2008年總統(tǒng)選舉日的前夕，已經(jīng)明確表示不再連任第三屆俄羅斯總統(tǒng)職務(wù)的普京，實(shí)際上已經(jīng)在考慮接班人的問題了。敏感的政治分析家們?cè)缇鸵呀?jīng)把目光投向普京總統(tǒng)非常信任的閣僚：時(shí)任國防部長(zhǎng)伊萬諾夫和時(shí)任總統(tǒng)辦公廳主任梅德韋杰夫了。盡管上述二人一直對(duì)此猜測(cè)諱莫如深，甚至矢口否認(rèn)，但是隨著這兩位重要人物在俄羅斯政壇地位和影響力的不斷上升，再加上普京總統(tǒng)賦以重望，梅德韋杰夫的仕途一片晴好。 2015年8月30日，俄羅斯索契，俄總統(tǒng)普京與總理梅德韋杰夫在健身房?jī)?nèi)練習(xí)器械。普京練起器械來專業(yè)范十足，梅德韋杰夫在一旁仔細(xì)觀看。健身完畢，兩人還一起品茶共進(jìn)早餐。2009年5月21日，俄羅斯總統(tǒng)梅德韋杰夫在哈巴羅夫斯克與俄羅斯太平洋國立大學(xué)的學(xué)生們會(huì)談時(shí)表示，打算卸任后從事教學(xué)活動(dòng)。他說，他曾從教學(xué)中“獲得了真正的快樂”，他遲早將返回課堂，因?yàn)檫@可以“幫助自己保持正常的智力狀態(tài)”。梅德韋杰夫1990年至1999年曾在列寧格勒大學(xué)(后更名為圣彼得堡大學(xué))法學(xué)系教書，主要教授民法和羅馬法。在會(huì)談中，梅德韋杰夫還談起了自己年輕時(shí)的一些經(jīng)歷，他在從事法律工作前曾看守過院子，每月掙120盧布，同時(shí)能拿到50盧布的高級(jí)獎(jiǎng)學(xué)金，這些錢對(duì)他而言已“相當(dāng)不錯(cuò)了，可以用這些錢過普通標(biāo)準(zhǔn)的生活”。當(dāng)有學(xué)生問當(dāng)總統(tǒng)累不累，梅德韋杰夫回答說：“累，但有意思?！?011年11月9日，俄羅斯總統(tǒng)德米特里·梅德韋杰夫在與社交網(wǎng)站代表們會(huì)晤時(shí)開通了自己的社交網(wǎng)站帳戶。梅德韋杰夫說表示，會(huì)保留這個(gè)賬號(hào)，另外，為了樹立正確的榜樣，還會(huì)擴(kuò)大登陸個(gè)人賬戶的次數(shù)，并親自在媒體面前注冊(cè)Vkontakte個(gè)人賬戶。梅德韋杰夫是一位資深的社交網(wǎng)絡(luò)用戶。幾年來他一直與18000多名用戶利用博客進(jìn)行互動(dòng)。2010年6月，梅德韋杰夫曾訪問美國硅谷推特(Twitter)公司總部，親自注冊(cè)了自己的微博賬號(hào)，截至2014年8月，粉絲已超過250萬。 梅德韋杰夫還啟動(dòng)了自己在社交平臺(tái)臉書(Facebook)的賬號(hào)，截至2011年11月，訂閱該帳號(hào)的網(wǎng)民超過30萬。2013年3月27日，梅德韋杰夫發(fā)言人提瑪克娃說，為避免總理車隊(duì)在莫斯科引起堵塞，梅德韋杰夫已改乘直升機(jī)從家中（位于莫斯科西部高爾基市郊區(qū)）前往市中心的政府總部辦公。她說，在天氣許可的情況下，梅德韋杰夫在莫斯科范圍內(nèi)的出行都將會(huì)搭乘直升機(jī)。從直升機(jī)注冊(cè)號(hào)碼RA-01982可看出，這架直升機(jī)是意大利制造的AW-139直升機(jī)。作為一名攝影發(fā)燒友，梅德韋杰夫在乘坐直升機(jī)上班的第一天，就興致勃勃地在莫斯科上空拍下許多雪景，他還把這些照片貼在臉譜（社交網(wǎng)站Facebook）上與粉絲分享?！拔也恢来禾焓裁磿r(shí)候會(huì)來?！泵返马f杰夫在其中一張照片下面評(píng)論道。2014年6月11日，俄羅斯總理德米特里·梅德韋杰夫在知名社交網(wǎng)站Instagram上公布了自己在電梯里的自拍照，聲稱是為了滿足粉絲們的要求。截止當(dāng)天，他在Instagram社交網(wǎng)站的粉絲數(shù)量已達(dá)40萬。這張照片貼出來數(shù)e69da5e887aae799bee5baa6e997aee7ad9431333339666665小時(shí)后，就獲7萬人點(diǎn)贊和5300多條粉絲的評(píng)論。人們自拍時(shí)一般都是將手伸長(zhǎng)或站在一面鏡子前面，不過梅德韋杰夫的自拍手法則較特別，是利用電梯里的鏡面拍照。梅德韋杰夫在開設(shè)自己的Instagram賬號(hào)以來，一直有粉絲要求他奉上自拍照。因此，這次梅德韋杰夫還在自拍照下面寫下了如下文字：“應(yīng)40萬粉絲們的申請(qǐng)。謝謝！”梅德韋杰夫是一個(gè)正宗的“果粉”，而且是全球第四代iPhone的第一位擁有者，這款iPhone是蘋果前掌門人斯蒂夫·喬布斯親手送給他的見面禮物。梅德韋杰夫曾在加拿大八國集團(tuán)首腦峰會(huì)間隙用ipad上網(wǎng)看世界杯。還有曝光的照片顯示，在發(fā)表演講前梅德韋杰夫還使用iPad背誦演講詞。 除了手機(jī)iPhone、平板電腦iPad外，他還擁有一款深灰色的運(yùn)動(dòng)版蘋果手表， 而且還在參加普京主持的會(huì)議時(shí)若無其事地佩戴。2014年5月21日，梅德韋杰夫表示因俄美關(guān)系惡化而抵制美國產(chǎn)品的行為并不正確，因此他本人不會(huì)停用蘋果產(chǎn)品。