個人情況

作為一名化學(xué)/生物/生化/環(huán)科相關(guān)專業(yè)的理工科學(xué)子，各類國際競賽是為 profile 增添光輝一筆的好選擇，在化學(xué)這一學(xué)科中，比較有名的競賽有：

英國化學(xué)奧賽 UK Chemistry Olympiads (UKChO)

美國化學(xué)奧賽 US National Chemistry Olympiads (USNCO)

加拿大化學(xué)競賽 Canadian Chemistry Contest (CCC)

加拿大化學(xué)奧賽 Canadian Chemistry Olympiads (CCO)

其中 CCO 是在參加過 CCC 并拿到一定含金量的獎項時才能獲得比賽資格的“進階版”CCC。

筆者作為普高國際部的學(xué)生，從高一開始選修了學(xué)校的化學(xué)競賽課程，跟隨老師學(xué)習一些相較國內(nèi)課本、AP 化學(xué)比較難的知識，在高二選了校內(nèi)的 AP 化學(xué)課，沒有像一些一直在學(xué)習競賽的同學(xué)一樣有很久的化學(xué)學(xué)習經(jīng)歷，但也在一系列包括 UKChO/CCC/CCO 在內(nèi)的化學(xué)競賽中拿到了金獎。

這也說明，在認真學(xué)習、充分備考的前提條件下，在國際化學(xué)競賽中取得不錯的成績對普高學(xué)生來說，并非不可能的任務(wù)。筆者對化學(xué)競賽也算是小有心得，也很榮幸能夠與讀者分享關(guān)于備考 CCC 的經(jīng)驗。

什么是 CCC？

CCC的全稱是加拿大化學(xué)競賽 Canadian Chemistry Contest (CCC)，是由Chemical Institute of Canada舉辦的一年一度的、受到廣泛認可的化學(xué)競賽。

筆者高二在讀時（當年十一月左右）報名，次年四月考試，在次年七月左右拿到了金獎，成功晉級了CCO。在競賽中，10%的參賽選手獲得金獎，25%獲得銀獎，35%獲得銅獎，也就是說只要考到前30%就能拿下一個競賽獎項，為profile增添靚麗一筆。

為什么要考 CCC？

就像筆者之前已經(jīng)說過的，作為一名化學(xué)相關(guān)專業(yè)的理工科學(xué)生，除了校內(nèi)成績與校外活動，競賽是一個很好的加分項，能夠最直觀地向招生官和大學(xué)展現(xiàn)出自己的硬核學(xué)術(shù)水平。比起難度較高的中國化學(xué)奧賽 Chinese Chemistry Olympiads 和國際化學(xué)奧林匹克競賽 International Chemistry Olympiads，CCC 同樣受到廣泛認可，且考點范圍與 AP 化學(xué)考點差不多，不算非常難。

對于同學(xué)們來說，在學(xué)習 AP 化學(xué)的同時進行一點拓展，刷一些題，就能夠取得不錯的成績。畢竟 AP 化學(xué)都學(xué)了這么多東西了，不就是再稍微學(xué)那么一點、再做點題嗎？拿獎的同時還能復(fù)習 AP 化學(xué)知識點，這不香嗎？嗯，反正筆者覺得性價比很高！但是不管怎么說，想要取得好成績，離不開充分的備考，下面就和大家分享一下我當時是如何準備 CCC 的。

準備考試

備考之前，讓我們先了解一下 CCC 的特點。CCC在幾大化學(xué)競賽中，考察的內(nèi)容難度不高，范圍基本與 AP 重合，有機化學(xué)考察不多，題型為25 道純選擇題，時長為1個小時。如果基礎(chǔ)扎實，即使只學(xué)習過 AP內(nèi)容，也能取得不錯的成績，下面為大家介紹具體的考查內(nèi)容和幾個重要知識點。

考察范圍

氣體

分子結(jié)構(gòu)

計量化學(xué)

元素周期律

分子間作用力

酸堿

熱力學(xué)

動力學(xué)

電化學(xué)

*化學(xué)常識

*有機物命名

*有機物的同分異構(gòu)

*簡單的有機反應(yīng)

可以看出，除了最后四項，其余內(nèi)容都與AP考點相似。下面筆者就針對化學(xué)常識、有機物命名、有機物同分異構(gòu)這三個AP沒有怎么涉及的考點，為讀者進行講解，也借此讓各位了解一下CCC的題型和出題風格。

化學(xué)常識

這一部分有很多知識，總體來說可以分為實驗室操作和實驗室安全。前者考察如何標準完成諸如滴定等技巧，后者則考察WHWIS symbols及對應(yīng)物質(zhì)，也就是什么物質(zhì)有什么危害。

第一類是實驗室操作，考得不多，遵循的原則是按邏輯思考，安全第一，不要破壞實驗儀器。本題中無法插入thermometer，那么看一下各個選項，最好是先潤滑-想辦法讓thermometer能插進去-再嘗試一次，所以最好的答案是E。

CCC.2009.T1

第二類是實驗室安全，如：

CCC.2017.T1

其實可以看出來，哪怕你不知道這些標志都表示什么危害，也可以從所學(xué)知識和題目條件中得出答案。對于本題來說，要找出易燃的金屬。我們知道鎂是一種很活潑的金屬，且點燃時會發(fā)出耀眼白光，所以這題選C。

筆者為大家總結(jié)了?？糤HWIS symbols和它們代表的hazard，大家也可以記一下，別在日后進實驗室的時候連什么物質(zhì)有什么危害都不知道，然后為科學(xué)發(fā)展光榮獻身。

有機物命名

正式講IUPAC命名規(guī)則前，我們先介紹一下有機物的分類，有機物可以分為碳氫化合物hydrocarbons和碳氫衍生物hydrocarbon derivatives，后者是在有碳氫兩種元素的基礎(chǔ)上，增加了諸如氧、氮等元素的化合物。

hydrocarbon分為只有碳碳單鍵的烴alkanes，有碳碳雙鍵的烯alkenes，有碳碳三鍵的炔alkynes，有碳環(huán)的環(huán)狀化合物cyclic compounds。碳氫衍生物中，主要靠functional groups（鹵代烷alkyl halide和硫醇thiol不?？迹﹨^(qū)分，官能團名稱及對應(yīng)的有機化合物分類名稱見下：

在考試中只用記住每個functional group長什么樣就行了，就像下面這道題：

CCC.2015.T16

在我們知道每個官能團的名字后，可以很輕易地得出這個化合物包含-NH-(amine)/ C=O(ketone)/ -OH(alcohol)/ C-O-C(ether)四個官能團，所以答案選E。在這方面沒有什么捷徑，至少要記住這些官能團的名字和它們長什么樣，才能夠在這類題目中不出錯誤。

對于有機物命名，我們要遵循以下幾個步驟：

1. 找出最長的主鏈。

2. 找到碳上的取代基。

3. 取所有取代基前面數(shù)字總和最小的排列方式作為標準命名。

4. 如果一個碳上有兩/三個相同的取代基，加上前綴di-/tri-。

5. 如果同一個碳上有多個不同的取代基，用字母順序排序。

這樣說還是不太直觀，我們以這道題為例：

CCC.2012.T14

在CCC中有關(guān)命名的題目一般都是題目給一個標準名稱，選出正確的化學(xué)結(jié)構(gòu)式。第一步找主鏈，主鏈應(yīng)該有最多數(shù)量的碳原子，從題目中可以知道主鏈上有4個碳（buta-是4的前綴）。

第二步找取代基，四號碳有一個氨基amine，三號碳有一個4氯苯環(huán)4-chlorophenyl，后綴是-noic acid，所以一號位上有一個羧酸carboxylic acid。

從這些信息中，我們就可以排除掉A&C(Cl不在苯環(huán)上)，D(carboxylic acid是-COOH不是-CHO)和E(-CONH2是amide不是amine)，所以答案選B。

看到這里大家應(yīng)該對如何命名、如何做CCC的命名題有所了解?？傮w來說考察不深，最重要的還是記住functional group的名字和它們長什么樣。

有機物的同分異構(gòu)

同分異構(gòu)體isomer是有相同化學(xué)式、不同分子排布的化合物。在有機化學(xué)中，一共有constitutional isomers結(jié)構(gòu)異構(gòu)體和stereoisomers立體（空間）異構(gòu)體兩種，而stereoisomer又分為enantioisomers鏡像異構(gòu)體和diastereomers非鏡像異構(gòu)體，diastereomers又下分有cis-trans isomer和conformers（這個不考）。

constitutional isomer是最簡單的異構(gòu)體，是取代基在碳鏈上的位置不同導(dǎo)致的結(jié)構(gòu)異構(gòu)。上圖的例子是1氟丙烷和2氟丙烷，可以看出雖然他們有同樣的分子式，但是是不同的兩個物質(zhì)，有不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)。

stereoisomer下分鏡像異構(gòu)體和非鏡像異構(gòu)體，其中前者又叫做手性異構(gòu)體，在一個碳原子連接了四個不同的官能團時，排列的順序不同會導(dǎo)致不同的化學(xué)性質(zhì)。可以看出兩個物質(zhì)沿一條對稱軸對稱，呈鏡像。

解釋這個異構(gòu)可以看你的左手和右手，雖然它們看起來一樣，但是我們都知道它們是不一樣的。非鏡像異構(gòu)體主要考察的是cis/trans順反異構(gòu)體，但順反異構(gòu)體具體如何判斷在CCC不考，只需要知道在一個碳上長了兩個相同的取代基和兩個不同的取代基，即碳上長了AABC時會存在順反異構(gòu)即可。

CCC.2017.T13

備考時間軸

CCC的考試一般是在當年四月（2024年考試時間是4月24日），我是2022年十一月左右報名參加2023年的CCC考試，十一月到第二年一月期間都還在學(xué)習校內(nèi)AP課程。我當時是在學(xué)校老師的組織下，和同學(xué)一起在 asdan 官網(wǎng)填寫個人信息，注冊賬號，報名比賽。據(jù)我所知中國大陸應(yīng)該沒有別的報名途徑，也可以詢問學(xué)校老師是否有別的途徑報名。

一月份起，我開始備考。前期的重點是梳理知識體系，查漏補缺，確保大方向大的知識點沒有概念性的問題（如認為反應(yīng)速率增加，平衡系數(shù)也變大這樣的錯誤）。

二月份我開始做題，頻率基本是一周一套，每周抽一個小時出來做往年真題并批改，總結(jié)錯誤。

三月底四月初基本所有題都做完了，在之前刷題的階段我留了近三年的題目當成模擬，在考試前幾周做完了。

最后一個月其實也就是反復(fù)看錯題，確保自己弄懂了每一道不會的題，每一個不理解的知識點，并且提醒自己不要再犯?？荚囀菣C考，會提前要求考生調(diào)試，在這個過程中放平心態(tài)，不要緊張，為考試做好準備就好啦。

學(xué)習資源

在報名后會提示你在小程序注冊賬號，asdan會在報名界面給出“考試資料”的鏈接。真題是最重要的備考資料，沒有之一。請盡可能做完所有真題，并弄懂所有題目。如果沒有精力寫完所有真題，也至少完成近三年的真題，對題型、考點有所了解。

此外，我還參考了Ralph H.等人編寫的General Chemistry Principles and Modern Applications，詳細學(xué)習我沒有理解透徹的知識點。

看到這里的你，想必對CCC已經(jīng)有所了解了，如果想要參加，就從現(xiàn)在開始做好計劃吧～也預(yù)祝各位取得理想的成績！